Outlook enviando o arquivo winmail.dat

Isto é uma configuração do Outlook.

Ocorre em todas as versões do Outlook, não é o servidor que faz isto e sim o Outlook.

Para que isto não ocorra, verifique a versão do se Outlook (Normalmente o ano) e siga o tutorial abaixo conforme a versão:

•Outlook 2007 e anteriores

Ferramentas, Opções, Formato de E-mail (botão)

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•Outlook 2010, 2013 ou 2016

Arquivo, Opções, Role até o rodapé da página

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Fonte das informações (em Inglês):

https://www.slipstick.com/problems/outlook-is-sending-winmail-dat-attachments/

https://support.microsoft.com/en-us/help/138053/how-to-prevent-the-winmail.dat-file-from-being-sent-to-internet-users

https://www.lifewire.com/prevent-sending-winmail-dat-attachments-1173717